الساندرو دلپیرو در خانهای روستایی و فقیرانه در سن وندمیانو بزرگ شد. اولین روزهای فوتبالی او در سن هفت سالگی با سن وندمیانو بود. استعداد وی در سال 1988 زمانی که در تیم محلی سن وندمیانو بازی میکرد، توسط استعدادیاب باشگاه پادووا کالچیو کشف شد. دلپیرو جوان در همان سال چمدانهایش را بست و خانه را ترک کرد تا برای تیم جوانان پادووا کالچیو بازی کند. او تنها 13 سال داشت.
زندگینامه حرفهای الساندرو دلپیرو با امضای اولین قرارداد حرفهایاش با پادووا در سن 16 سالگی آغاز شد. هرچند الکس دلپیرو نتوانست زمان زیادی در ترکیب این تیم به میدان برود و معمولا در دو سال اول حضورش در این تیم نیمکتنشین بود، توجه یکی از باشگاههای برتر ایتالیا به نام یوونتوس را به خود جلب کرد.
وی در ترکیب پادووا در 14 مسابقه در ترکیب اصلی به میدان رفت و یک گل هم به ثمر رساند. دلپیرو در سال 1993 به یوونتوس رفت؛ جایی که موفق شد با این تیم برای اولین بار پس از هشت سال قهرمان اسکودتو شود. اولین بازی او برای یوونتوس در سپتامبر 1993 مقابل فوجی بود. اولین گلش برای بانوی پیر در بازی بعدی مقابل رجینا بود که در نیمه دوم تعویض شد.
الکس دلپیرو پس از کسب اولین قهرمانی در سری آ ایتالیا در اولین فصل حضورش در این تیم، موفقیتهای بیشماری به دست آورد. وی در ادامه دوران بازیاش هفت قهرمانی در سری آ، یک قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا و یک جام بینقارهای به دست آورد.
الساندرو دلپیرو بهترین فصل خود در باشگاه یوونتوس را در فصل 98-1997 پشت سر گذاشت و 21 گل در سری آ به ثمر رساند و با 10 گل نیز آقای گل لیگ قهرمانان اروپا شد. در همین فصل دلپیرو به تیمش کمک کرد تا راهی فینال لیگ قهرمانان اروپا شود اما بانوی پیر با شکست سه بر یک مقابل دورتموند از رسیدن به قهرمانی باز ماند.
دلپیرو در فصل 99-1998 احتمالا یکی از بدترین فصلهای دوران فوتبالش را پشت سر گذاشت. او تقلا میکرد تا از مصدومیت زانویی که در ماه اکتبر به آن دچار شده بود و باعث شد بقیه فصل را خانهنشین باشد، رهایی یابد. یوونتوس با وجود مصدومیت دلپیرو در گلزنی با مشکل روبرو شده بود و در پایان فصل در رده ششم قرار گرفت. بزرگترین نقطه قوت وی در خط حمله همهکاره بودنش بود که میتوانست با توانایی گلزنی و پاس گل به همتیمیهایش در هر نقطهای در خط حمله بازی کند.
نام مستعار دلپیرو «ایل فنومنو ورو» به معنی «پدیده واقعی» بود که هواداران یوونتوس به او داده بودند. دل پیرو در سالهای بعد یا حداقل تا زمانی که فابیو کاپلو در سال 2004 هدایت تیم را در دست گرفت، یکی از بازیکنان ثابت ترکیب اصلی تیم بود. دلپیرو پس از اینکه شهرتی برای خود دست و پا کرد و به قلب هواداران نفوذ کرد، پس از ورود فابیو کاپلو در سال 2004 به عنوان سرمربی تیم نیمکتنشینیهای بیشتری را تجربه کرد زیرا کاپلو ترجیح میداد زلاتان ایبراهیموویچ، خرید جدید تیم را به میدان بفرستد.
با وجود اینکه او در بیشتر بازیها نیمکتنشین بود و به عنوان بازیکن ذخیره به میدان میآمد، توانست 14 گل بزند و به یوونتوس کمک کند تا برای بیست و هشتمین بار قهرمانی سری آ شود.
دلپیرو در وبسایت خود نوشته است: اگر فابیو کاپلو سرمربی یوونتوس باقی میماند، من یوونتوس را ترک میکردم.
دهم ژانویه 2006 دلپیرو پس از هتتریک مقابل فیورنتینا در مسابقات کوپاایتالیا و رساندن مجوع گلهایش به عدد 182 برترین گلزن تاریخ یوونتوس شد. پایان فصل 06-2005 شاهد دوران سختی برای یوونتوس بود و این تیم در رسوایی معروف تبانی دست و پا میزد. یوونتوس با سقوط به سری بی تنبیه شد و دو عنوان قهرمانی قبلی از این تیم پس گرفته شد.
یوونتوس پس از این رسوایی فصل 07-2006 را با بازی در سری بی شروع کرد و در حالی که بسیاری از بازیکنان کلیدی مانند زلاتان ایبراهیموویچ، لیلیان تورام و فابیو کاناوارو یوونتوس را ترک کردند، دلپیرو وفاداریاش را به باشگاه ثابت کرد و از همه بازیکنان خواست تا در این تیم بمانند و به یوونتوس کمک کنند تا بار دیگر به سری آ بازگردد.
دلپیرو فصل 07-2006 را در سری بی به پایان رساند و آقا گل این مسابقات شد. وی 20 بار دروازه حریفان را باز کرد تا به یوونتوس کمک کند با صدرنشینی در این مسابقات به سری آ بازگردد. وی در ششم آوریل 2008 رکورد جدیدی به جای گذاشت و بیشترین بازی با پیراهن یوونتوس را با پشت سر گذاشتن رکورد 552 بازی گاتانو شیرآ از آن خود کرد.
وی در فصل 08-2007 نیز توانست با 21 گل زده آقای گل شود تا دومین بازیکنی باشد که هم در سری آ و هم در سری بی نامش به عنوان آقای گل ثبت میشود.
کلودیو رانیری، سرمربی یونتوس در فصل 09-2008 اعلام کرد که دلپیرو در اوج قرار دارد و او با نمایش خارقالعادهای که در سری آ و لیگ قهرمانان ثبت کرد، این گفته او را تأیید کرد. وی در پنجم نوامبر 2008 دو گل زیبا مقابل تیم قدرتمند رئال مادرید به ثمر رساند تا قوهای سپید را از گردونه رقابتها حذف کند. هنگامی که دلپیرو تعویض شد و در حال ترک زمین مسابقه بود، هواداران و مربیان هر دو تیم به احترام او برخواستند و او را تشویق کردند.
یوونتوس در دور دوم با شکست سه بر دو مقابل چلسی حذف شد. دل پیرو یکی از دو گل بانوی پیر را به ثمر رساند. یوونتوس فصل 09-2008 را با قرار گرفتن در رده دوم جدول لیگ ایتالیا بعد از آث میلان به پایان رساند و در حالی که دوران فوتبالی دلپیرو رو به پایان بود، او به عنوان ذخیرهای تأثیر گذار به میدان میرفت.
آخرین بازی دلپیرو برای بیانکونری در تاریخ بیستم می 2012 در فینال کوپاایتالیا مقابل ناپولی بود. وی در دقیقه 67 تعویض شد و هنگام ترک زمین هواداران یوونتوس و ناپولی به احترام او ایستادند و تشویقش کردند. وی پس از این مسابقه تأیید کرد که پس از 19 سال حضور در ترکیب یوونتوس، قصد ندارد بازنشسته شود. او باشگاه را ترک کرد تا بازیکن آزاد شود. وی با پیشنهاد مسئولان باشگاه برای بایگانی کردن شماره 10 یوونتوس به افتخار او مخالفت کرد و اعلام کرد: من نمیخواهم این شماره را بایگانی کنم تا هر بچهای رویای این را داشته باشد که روزی آن را برتن کند.
دلپیرو سیام ژوئن نامهای سرگشاده به هواداران یوونتوس نوشت، از آنها به خاطر تقریبا دو دهه حمایت از خود تشکر کرد و گفت: در پایان آنچه باقی میماند، هواداران هستند. این پیراهنی است که من عاشقش هستم و به آن احترام میگذارم. از فردا دیگر یک بازیکن یوونتوس نیستم اما همیشه یکی از شما خواهم بود. اکنون ماجراجویی جدیدی آغاز شده است.
الساندرو دلپیرو پنجم سپتامبر 2012 قراردادی دو ساله به ارزش 3.5 میلیون دلار استرالیا با سیدنی اف سی امضا کرد تا گرانقیمتترین بازیکن تاریخ فوتبال استرالیا شود. وی در فصل 14-2013 بازوبند کاپیتانی این تیم را بر بازو بست. 23 آگوست 2014 اعلام شد که باشگاه دهلی دایناموس در لیگ هند با دلپیرو مذاکره کرده است و او پنج روز بعد رسما با این باشگاه قرارداد بست و هماکنون در این تیم بازی میکند.
دلپیرو اولین بازی ملیاش برای ایتالیا را در مسابقات یورو 96 انجام داد و تنها در یک بازی مقابل روسیه به میدان رفت و بین دو نیمه تعویض شد. او مجبور بود برای قرار گرفتن در ترکیب تیم ملی فوتبال ایتالیا در جامجهانی 1998 فرانسه با روبرتو باجو، اسطوره فوتبال ایتالیا رقابت کند اما به خاطر مصدومیتی که در فینال لیگ قهرمانان اروپا به آن دچار شد، این رقابت را از دست داد.
وی برای مسابقات قهرمانی اروپا 2000 به ترکیب تیم ملی فوتبال ایتالیا دعوت شد. دل پیرو در فهرست اسامی بازیکنان دعوت شده به تیم ملی ایتالیا برای رقابتهای جامجهانی 2002 نیز حضور داشت. وی در این مسابقات گلی تعیین کننده برای ایتالیا مقابل مجارستان به ثمر رساند تا ایتالیا بتواند از گروه خود صعود کند. ایتالیا در معرض حذف شدن در دور اول بود که دلپیرو در بازی مقابل مکزیک به میدان آمد و با گلی که به ثمر رساند، تیمش را راهی دور بعد کرد. ایتالیا در این مرحله با قانون گل طلایی مقابل کرهجنوبی شکست خورد.
الساندرو دلپیرو در جامجهانی 2006 نیز حضور داشت اما در بیشتر مسابقات نیمکتنشین بود. ایتالیا در نیمهنهایی مقابل آلمان بازی میکرد که دلپیرو در دقایق پایانی بازی به عنوان بازیکن ذخیره به میدان رفت و گلی به ثمر رساند تا ایتالیا با پیروزی دو بر صفر راهی فینال شود. ایتالیا در فینال با نتیجه یک بر یک مقابل فرانسه به تساوی رسید تا برنده این بازی را ضربات پنالتی مشخص کند. دلپیرو آخرین پنالتی ایتالیا را به گل تبدیل کرد تا این تیم برای چهارمین بار قهرمان جهان شود.
دلپیرو ابتدا پیراهن شماره 10 را در تیم ملی ایتالیا به تن میکرد اما سپس این شماره را به فرانچسکو توتی داد و خودش پیراهن شماره هفت را انتخاب کرد. وقتی توتی در سال 2007 بازنشسته شد، این شماره آزاد شد اما دلپیرو تصمیم گرفت همچنان پیراهن شماره هفت را بر تن کند.
دلپیرو پس از 9 ماه دوری از تیم ملی ایتالیا برای شرکت در مسابقات یورو 2008 به درخواست هواداران به تیم ملی بازگشت تا دومین ایتالیایی باشد که در هفت تورنمنت مهم برای ایتالیا بازی کرده است (یورو 1996، 2000، 2004، 2008 و جامجهانی 1998، 2002 و 2006).